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Ibuprofen

Ibuprofen (2-(4-Isobutyl-phenyl)-propionsäure, Summenformel : C13H18O2) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtsteroidalen Antirheumatika und wird daneben auch zur Behandlung von Schmerzen (Analgetikum) und zur Fiebersenkung (Antipyretikum) eingesetzt. Ibuprofen bzw. Ibuprofen-Lysinat, ein Salz des Ibuprofens, wird unter anderem als Aktren®, Dolormin®, Esprenit®, Nurofen® oder unter der generischen Bezeichnung verkauft.

Ibuprofenpräparate zur Behandlung von Schmerzen und Fieber mit einer Wirkstoffmenge von bis zu 400 mg sind apotheken- aber nicht verschreibungspflichtig. Präparate zur Behandlung rheumatischer Schmerzen unterliegen der allgemeinen ärztlichen Verschreibungspflicht.

Chemie

Chemisch gehört Ibuprofen neben z.B. Naproxen und Ketoprofen zu den Arylpropionsäuren. Von Ibuprofen existieren zwei Enantiomere. Das S-Ibuprofen (auch (+)-Ibuprofen oder Dexibuprofen) ist das als Schmerzmittel wirksame Enantiomer (Eutomer). Das R-Ibuprofen kann allerdings im Körper ebenso in das S-Ibuprofen umgewandelt werden. Aus diesem Grund bietet ein Arzneimittel mit dem enantiomerenreinen Dexibuprofen (z.B. Deltaran®) keinen therapeutischen Vorteil.

Ibuprofen wird zusätzlich auch als Ibuprofen-Lysinat, einem Salz aus Ibuprofen und der Aminosäure Lysin, angeboten. Ibuprofen-Lysinat wird nicht, wie in der Werbung suggeriert ("mit körperverwandten Baustein"), schneller in den Körper aufgenommen und zeigt keinen therapeutischen Vorteil gegenüber Ibuprofen.

Pharmakologie

Indikationsgebiete von Ibuprofen sind Kopf- Muskel-, Menstruations- oder anderen Schmerzen und grippale Infekte.

Es wirkt durch unspezifische Hemmung der Cyclooxygenase (COX) und blockiert die Arachidonsäurekaskade. Dadurch kann Arachidonsäure nicht mehr in die schmerz- und entzündungsinduzierenden Prostaglandine umgewandelt werden.

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